É janeiro de 1921. A proibição está em vigor há um ano, e parece que a Emenda 18 veio para ficar. O problema, porém, é que proibir a “fabricação, venda ou transporte de bebidas alcoólicas” não fez nada para reduzir a demanda por bebidas.
Como resultado, ações ilegais secretas (ou não-tão-secretas) estão surgindo em todas as cidades grandes e pequenas.
A aplicação da lei local pode olhar para o outro lado (especialmente se eles estão devidamente motivados), mas os homens de Elliot Ness são mais difíceis de convencer. Com tanto dinheiro em jogo, o crime organizado é a certeza de ter interesse.
Em Bootleggers, os jogadores assumem o papel de chefes que procuram fazer um nome para si no comércio ilegal de álcool no auge da era de proibição de 1920. Engano, mentiras e alianças de conveniência é a norma, e os jogadores tentam controlar a distribuição por meio de dinheiro e corrupção sobre a concorrência, pagando as autoridades locais, construindo bares clandestinos subterrâneos, e transportando através de caminhões.
O jogo Bootleggers original foi publicado em 2004. Uma nova edição saiu em 2012, incluindo duas cartas de influência, mais dinheiro, um livro de regras revisadas, dados coloridos para cada jogador, variantes adicionais (incluindo um cenário de dois jogadores), e caminhões melhorados.