Se você quiser pintar com Bob Ross, você precisa estar relaxado, então, ganha quem chegar a máxima frieza primeiro em Bob Ross: Art of Chill Game.

No jogo, cada jogador começa com três cartas de material de arte, com cada carta mostrando uma das sete tintas e uma das quatro ferramentas. (Algumas cartas são coringas que servem como qualquer cor, mas nenhuma ferramenta.) Pegue um dos grandes cartões de pintura de dois lados, coloque-o no cavalete e coloque Bob no primeiro espaço na trilha de pintura.

Em um turno, o jogador ativo rola o dado e compra uma carta de material de arte, joga uma pintura em sua paleta, recebe uma ação extra para o turno (quatro total), ou compra uma carta "Chill" e adianta Bob na trilha de pintura. As cartas Chill dão a todos os jogadores um bônus, estabelecendo condições que podem dar aos jogadores pontos extras e muito mais.

Quando alguém completar as três características de uma pintura ou o Bob chegou ao final da trilha de pintura, este trabalho está completo! Remova-o do cavalete e comece uma nova pintura. Os jogadores continuam a se revezar até que alguém alcance um máximo de 30 pontos, altura em que ele ganha o jogo instantaneamente.