Em Alan's Adventureland, os jogadores são uma parte da equipe de projeto para um novo parque de diversões. Há quatro bairros temáticos dentro das instalações, e cada jogador é responsável por construir as atrações em um desses bairros: Animal Kingdom, Tour America, Sky World e Foreign Lands. Cada turno representa a passagem de uma semana.

Durante o jogo, os jogadores tiram cartas que representam as ordens de compra (OP) para diferentes tipos de atrações. Estas cartas têm duas utilizações: primeiro, como OP aprovado pelo escritório de finanças para agilizar a construção de tipos específicos de atrações cada turno, e segundo, como o financiamento real para construir a atração representada na carta. No final de cada mês, o conselho de revisão se reúne, avalia o progresso de cada bairro e premia com bônus para atender um conjunto de preferências pré-determinadas. Estas preferências são relacionadas a como atrações em um parque são organizadas. Os pontos são atribuídos aos jogadores que atendam às preferências de avaliação no tabuleiro.

O jogador que tiver mais pontos ganha o contrato de projeto para o próximo empreendimento dos proprietários.