Torne-se parte de uma instituição nacional dos EUA no início do século 20, construindo as rotas e reputação dos Mais Famosos Trens do Mundo: a 20th Century Limited. Você cria pequenas linhas independentes para servir cidades locais. Aumentando a perspicácia do seu negócio, você pretende vender estas linhas para empresas maiores. Claro, você não estaria onde está hoje sem saber uma coisa ou duas sobre como resolver situações complicadas de forma vantajosa: você tem um esquema em mente para prover as necessidades das grandes empresas, sem ter, necessariamente, digamos, exclusiva posse delas...

20th Century Limited condensa a história da ferrovia americana em um jogo de sessenta minutos. Os jogadores assumem os papéis dos grandes barões ladrões de trem, ao montarem pequenas ferrovias, transformá-las em linhas ferroviárias de maior dimensão, em seguida, vendê-las e começar tudo de novo. A disseminação do sistema ferroviário norte-americano pode acontecer em sua mesa de jogo em cerca de uma hora, enquanto a rede se desenvolve de uma forma semelhante ao modelo histórico.

O jogo possui os mecanismos simples de construção de rotas que foram usados ​​no Transamerica. A colocação das peças é fácil de entender, e esta característica simples é figurada pelos Rail Line Cards, que ditam a colocação de trechos ferroviários para recriar as diversas redes ferroviárias históricas da América. A segunda peça do quebra-cabeça são os cartões de demanda, que servem como um pseudo sistema de Pegar e Entregar. Os jogadores são capazes de escolher o caminho que lhes convém no jogo. Você pode ir para o cumprimento de exigências ou você pode tentar construir as grandes linhas ferroviárias que moldaram a América. Tudo, desde o Santa Fe para Boston & Maine e muitas outras linhas memoráveis ​​estão representadas, incluindo a homônima do jogo: a New York Central Railway.