Twilight in the East: The Eastern Front, apresenta modelos de batalhas em 1914, que tiveram lugar na Polônia e na Galiza durante o primeiro ano da Primeira Guerra Mundial. Começando com as invasões russas da Prússia e da Galiza em Agosto e terminando após a Batalha de Lodz, em dezembro, o jogo recria o fluxo e refluxo das forças enormes que marcharam através da Frente Oriental em 1914.

O jogo apresenta um sistema de combate inovador, que leva em conta a magnitude das forças envolvidas em cada combate individual e vários fatores como a quantidade e o tipo de artilharia presente, ataques de flanco, trabalhos de campo, entre outras coisas. Ele também possui um movimento fluido, contra-movimento, sistema de movimento forçado e um sistema de rastreamento que requer formações para descanso e recuperação.

Todos os cenários, exceto o cenário introdutório que permite que ambos os lados para ser ao mesmo tempo ofensiva e defensiva em diferentes partes do campo de batalha.

O jogo inclui cinco cenários: Primeira Batalha dos Lagos Masurian, Lublin, Batalha por Galicia, Campanha Tannenberg e o grande jogo da campanha.