18Cuba conta uma história fictícia sobre ferrovias em Cuba.

O jogo conta com seis grandes empresas, além de uma estatal, que opera com trens descartados e estações fixas no mapa. As plantações de açúcar são representadas por pequenas empresas e tiles especiais que produzem cubos de açúcar, que podem ser apanhados pelas grandes empresas com vagões especiais e somados à sua receita por meio de transbordo no porto. Embora a ferrovia estatal controle a maioria dos tokens da estação, você pode pagá-los e usá-los para sua própria empresa.

Como de costume nos jogos 18xx, o jogador mais rico no final do jogo é o vencedor.