Uma versão completamente reformulada do sistema 18XX, pelo seu próprio inventor (Francis Tresham), usando mecânicas de jogos de cartas. Ao contrário dos 18XX que não dependem de sorte, em 1829 Mainline os jogadores recebem certificados de ação aleatórios e precisam se adaptar a isso. Ações adicionais são disponíveis nas fases seguintes, e os jogadores podem comprá-las da mesa ou de uma pilha fechada (o jogador pode comprar a ação ou colocá-la na pilha de descarte). Com dinheiro suficiente, o jogador pode ir comprando a pilha de descarte até conseguir o que quer.

Em geral os jogadores controlam uma ou mais companhias dependendo das ações com que inicia, mas pode facilmente perder o controle se outros pegam mais ações. Assim como nos 18XX, há "tiles" de trilhos que podem sofrer upgrade (amarelo -> verde -> marrom -> cinza), mas a qualquer momento, sem as usuais "fases" encontradas nos 18XXs usuais.

Como há menos controle em relação ao ganho de ações, o jogo foca mais em fazer o melhor possível com as ações que o jogador consegue obter, ao invés de montar uma longa estratégia já baseada em que companhias controlar.