Em 1 A.M. Jailbreak, seu objetivo é ajudar os prisioneiros a ganhar sua liberdade... das suas mãos. Sim, você tem uma mão de cartas de prisioneiros e deseja enviá-los pelo túnel, para que ninguém fique para trás.

Detalhando mais, a partir de um baralho de cartas numeradas de 1 a 8, com líderes tendo um valor à sua escolha ao serem jogados, cada jogador começa com uma mão de doze cartas, e cinco cartas são distribuídas aleatoriamente, viradas para cima, na "cela", uma área próxima ao baralho.

Em seu turno, se o "túnel" — uma área no centro do jogo — estiver vazio, você pode jogar de 1 a 3 cartas. Se jogar mais de uma carta, essas cartas devem ter o mesmo valor ou estarem em ordem sequencial. (Se você jogar um líder, declare seu valor, se não estiver óbvio.) Se o túnel não estiver vazio, você pode jogar o mesmo número de cartas que o jogador anterior ou uma carta a mais ou a menos. Se não puder jogar o número correto de cartas ou não desejar, você passa, movendo todas as cartas do túnel para a pilha de descarte.

Após passar, compre duas cartas, seja do baralho, da cela ou uma combinação; se você jogou, compre uma carta e, se desejar, pode comprar mais uma. (Reabasteça a cela para cinco cartas, se necessário.)

Um detalhe: antes de jogar ou passar, você pode "avançar", ou seja, adicionar uma carta às cartas colocadas no túnel pelo jogador anterior, adicionando o mesmo número se eles jogaram um conjunto, ou adicionando uma carta a qualquer extremidade da sequência deles. Ao fazer isso, você se livra de mais uma carta e ganha um conjunto maior para jogar.

Se você esvaziar sua mão, não compra mais cartas e pula todos os turnos futuros. Quando 1-2 jogadores "escaparem" — ou o amanhecer chegar ao final do baralho — a rodada termina; todos que ainda tiverem cartas na mão marcam pontos equivalentes ao tamanho de sua mão. Após três rodadas, quem tiver a menor pontuação vence.