Roll and Rails é um jogo de rolar e escrever.

Em Roll and Rails, os jogadores assumem o papel de empreendedores ferroviários. Cada jogador desenvolve sua própria rede de conexões ferroviárias para transportar o maior número possível de mercadorias, para ganhar mais dinheiro e glória. Investir em seu material circulante e escolher cuidadosamente o caminho para sua trilha de ferro lhe trará fundos para novas expansões e preciosos pontos de vitória.

O jogo é jogado em rodadas. A cada rodada, os jogadores elaboram valores de dados para realizar ações. Os jogadores constroem sua rede ferroviária, investem em seu material circulante usando os recursos obtidos. Em seguida, eles tentam enviar as mercadorias para ganhar pontos de vitória e fundos para desenvolvimento adicional.

O jogador com mais pontos no final do jogo é o vencedor.