Tema
Os jogadores assumem o papel de proprietários de terras, tentando comprar e depois desenvolver suas propriedades. A renda é obtida quando outros jogadores visitam seus terrenos e o dinheiro é gasto quando eles visitam propriedades pertencentes a outros jogadores. Quando as coisas ficam difíceis, os jogadores podem ter que hipotecar suas propriedades para levantar dinheiro para multas, impostos e outros infortúnios.

Jogabilidade
Em seu turno, um jogador rola dois dados e se move aquele número de espaços ao redor do tabuleiro. Se o jogador parar em uma propriedade ainda não comprada, ele tem a oportunidade de adquiri-la ou leiloá-la para o maior lance. Se um jogador possuir todos os espaços dentro de um grupo de cor, ele pode então construir casas e hotéis nesses espaços, gerando ainda mais renda dos oponentes que pararem ali. Se cair em uma propriedade de outro jogador, deve pagar a ele o aluguel de acordo com o valor do terreno e quaisquer construções existentes. Há outros lugares no tabuleiro que não podem ser comprados, mas exigem que o jogador compre uma carta e realize a ação indicada, pague impostos, receba renda ou até mesmo vá para a prisão.

Objetivo
O objetivo do jogo é ser o último jogador restante com dinheiro. (embora algumas edições terminem o jogo quando o primeiro jogador vai à falência)

Impacto cultural nas regras
Monopoly é incomum no sentido de que o jogo possui regras oficiais impressas, mas a maioria dos jogadores aprende a jogar com outras pessoas, sem nunca realmente aprender a maneira correta. Isso levou à canonização de várias regras caseiras que tornam o jogo mais agradável para crianças (e maus perdedores), mas prejudicam a jogabilidade ao impedir que jogadores quebrem ou ao desacelerar o ritmo de aquisição de propriedades. Uma regra caseira comum faz com que todo o dinheiro pago ao banco seja colocado no centro do tabuleiro, criando um prêmio que pode ser ganho por quem parar em Estacionamento Livre. Isso impede que o dinheiro seja retirado de circulação e, como os jogadores recebem \$200 toda vez que passam pelo ponto de Partida, isso resulta em reservas cada vez maiores e jogadores sobrevivendo a aluguéis que deveriam tê-los levado à falência. Outra regra caseira permite que os jogadores façam “empréstimos” ao banco em vez de falirem, o que significa que o jogo nunca terminará. Algumas regras caseiras surgem por ignorância em vez de tentativas de melhorar o jogo. Por exemplo, muitos jogadores não sabem que propriedades em que se caiu mas não foram compradas vão a leilão, e até mesmo alguns que sabem do leilão não sabem que os lances começam em \$1, o que significa que um jogador pode pagar bem abaixo do preço listado por uma propriedade leiloada.