Joguei ambos e realmente acho que, numa coleção enxuta, não tem por que ter os dois (mesmo que não sejam jogos idênticos, etc.).
O Cuba é bastante dinâmico, mudando a regra do jogo com as "leis" e, se tiver a expansão, o "presidente".
Se o jogo base de Cuba fosse ele + a "El Presidente", até talvez poderia indicar o Cuba, mas...
O Puerto Rico é bem mais jogo! a interação é indireta (como é o Cuba), mas com as pessoas tendo que escolher as ações de um mesmo pool (coisa que o Cuba só faz com a expansão), o jogo fica bem mais estratégico do que o seu "adversário".
A nova edição do PR (essa da Grow) é bem mais bonita do que a antiga, mas não dá pra negar que o Cuba tem uma qualidade de arte e de componentes muito melhor!
Se a disponibilidade e o preço fossem iguais, eu já indicaria o PR. Sendo que o Cuba é mais difícil (e provavelmente mais caro) de achar, PR é um "no brainer".
A única ressalva seria se o teu grupo tivesse aversão ao PR, seja por ser "pesado" (não é, mas algumas pessoas acham isso) ou por não ser tão bonito... aí sim talvez o Cuba seria mais adequado pra você.