Legend Winds of War é um simulador de corrida que trás para o tabuleiro o histórico evento das 1000 milhas italianas, uma corrida de Rally que cruzava toda a Itália na década de 30 (esta expansão cobre os eventos de corrida de 1934 a 1940).

Apesar de ser um evento de rally, o jogo permite disputar partidas também no modo Grand Prix, em circuitos fechados, uma vez que historicamente essas provas aconteceram no período coberto pela expansão.

O jogo oferece 18 carros ricamente detalhados, cartas de pilotos da época e tiles hexagonais que permitem recriar os principais trajetos das 1000 Milhas ou até mesmo suas próprias pistas.

Gerenciamento de recursos, eventos de chuva e falhas mecânicas, colisões, escapadas de pista, danos, pilotos com diferentes habilidades, dezenas de circuitos abertos e fechados além de um modo carreira que permite não apenas comprar carros melhores mas também comprar upgrades para "tunar" seu calhambeque visando mantê-lo inteiro numa prova de resistência onde a tecnologia passava longe das pistas e a segurança era algo que não existia.